Primer título: Campeonato de 1999
El primer título para la universidad y el primero de los tres que conseguiría el exentrenador Jim Calhoun, que permaneció en el equipo de 1986 hasta la temporada del 2012. En está final electrizante se enfrentaron contra Duke y ganaron por tres puntos (77-74), los dos llegaban como los número uno de sus regiones.
De este juego, el jugador más sorprendente fue el exjugador de los Detroit Pistons, Richard Hamilton, quien además de ser el jugador clave del equipo durante la temporada, encestó 27 puntos para el equipo ese día glorioso.